alkene이 HCl을 공격하면서 수소가 더 많은 1번 탄소 쪽에 수소가 붙어요.(Markovnikov's rule)
그러면 2번탄소는 + charge를 갖는데 여기에 Cl-가 와서 붙으면 2-Chloro-3-methylbutane이 되는 것이구요,
3번자리에 있던 hydride ion이 2번으로 가면 3번에서 + charge가 생기고, 3차 carbocation이 되면서 더 안정하겠죠?
그렇게 hyride shift가 생길 수 있습니다. 이때 3번 탄소에 Cl-가 와서 붙으면 2-Chloro-2-methylbutane이 되는겁니다.
그래서 아마 정답은 Markovnikov's rule 및 hydride shift가 되지 않을까 싶습니다. 그림 한 번 그려보세여 ㅎㅎ